לקראת המפגש עם עשיו, מתוארת יראתו של יעקב: "וַיִּירָא יַעֲקב מְאֹד וַיֵצֶר לֹו" (בראשית לב ח). חכמינו תהו על יראתו של יעקב אבינו, שהלא הקב"ה הבטיח שישמור עליו (מכילתא פרשת עמלק ב):
"יעקב נתן לו רמז ולא חש, שנאמר 'וְהִּנֵּה אָנֹכִּי עִּמָך ושְמַרְתִּיָך' (בראשית כח טו).והוא היה מפחד ויירא, שנאמר 'וַיִּירָא יעֲקֹב מְאֹד וַיֵּצֶר לֹו'. אדם שהקב"ה הבטיחו היה ירא ומפחד? אלא שאמר יעקב אבינו, אוי לי שמא יגרום החטא". כלומר, יעקב אבינו היה ירא שמא חטָ א בהיותו אצל לבן ואיבד חלילה את ההגנה שהקב"ה הבטיחו, ולכן עשיו יכול לפגוע בו חלילה. אך קשה, שהרי מצינו שאברהם נענש על ששאל "במָה אֵּדַע כִּי אִּירָשֶנָה" (בראשית טו ח), ופקפק לכאורה בשבועת ה' (פרקי דרבי אליעזר פרק מז). נוסף על זאת, יש כלל שאין הקב"ה חוזר בו מנבואה טובה (רמב"ם הלכות יסודי התורה י ד). אם כן, מדוע חושש יעקב שהבטחת ה' לא תתקיים?
האברבנאל במקום מלמדנו יסוד חשוב בעבודת המידות, ולאור זאת מסביר את מעשיו של יעקב.כדי לקנות מידה טובה, האדם צריך להתגבר על מידות אחרות ההפוכות ממנה. ניקח לדוגמא את אומץ הלב. אדם שלא אכפת לו חלילה למות, מפני שהוא נמצא במצב נפשי קשה ואיבד את הטעם בחייו ח"ו, אם ילך על שפת תהום לא נאמר שהוא גיבור ואמיץ לב, מפני שלא אכפת לו ליפול לתהום חלילה. כדי שהאדם יֵּחשב אמיץ וגיבור, הוא צריך לעשות. מעשים שבטבעם מעוררים בו פחד, והוא יתגבר על פחדיו ויעשה אותם בגבורה. דוגמא נוספת, אדם שמזלזל בחפצים ובממון. אם יפזר ממונו לאחרים ולצדקה, אמנם תהיה זו מצווה, אולם לא בהכרח ייקרא נדיב לב,שכן נתינתו לצדקה אינה באה מתוך נדיבות לבו אלא מתוך קהות החושים בעניין הממון. כללו של דבר, המעלה של כל מידה טובה ניכרת מתוך ההתמודדות עם ההפך ממנה.
יעקב אבינו היה חזק מאוד, שהרי גלל את האבן מעל פי הבאר. אלא שרצה לבטוח בה' יתברך לבדו, ולא לסמוך על כוחותיו. לכן הכניס עצמו לתחושה טבעית של חשש ופחד, כדי שיוכל לבטוח בה' באמת ולהישען עליו. היראה היתה עבורו אמצעי להגיע לביטחון האמיתי, שכן אין ביטחון אמיתי אלא בשעה שהאדם נשען על ה' ולא על דבר אחר, ולכן יעקב היה צריך כביכול להזניח את עצמו וכוחותיו, ואז להתעצם במידת הביטחון.
מתוך דברים אלו נוכל לבאר בדרך שונה במקצת את דברי חכמים "שמא יגרום החטא", וכן "אין הבטחה לצדיקים בעולם הזה" (ילקוט שמעוני בראשית קלא) אף שבוודאי שבועתו של הקב"ה קיימת לעד וניצבת בלי שום פקפוק, אין ודאות זו צריכה לעכב את האדם לפעול בעצמו גם כן, אלא שיש שני צדדים – מצד הביטחון, צריך אדם לבטוח בה' לגמרי, ולהישען עליו לבד ולא על כוחו. מצד שני, האדם צריך להיות שותף עמו יתברך, ומצד זה עליו להרגיש שהאחריות על תיקון עולם מוטלת על כתפיו, כאילו אין כביכול שבועה והבטחה שה' יפעל הכל. כך האדם צריך לאחוז בדבקות שלמה בה' ובביטחון מלא, ועם זאת לדמות בנפשו כאילו אין הבטחה כלל, ועל ידי זה יפעל בכל כוח ועוז.
כל מהות העולם היא שותפות בין ישראל לאביהם שבשמים, ולכן אסור שהנוכחות הא־להית תגרום לדלדול העשייה האנושית. אלא אנו צריכים לקחת אחריות ולפעול בעולם, תוך שאנו יודעים שהוא יתברך הפועל היחיד, והוא מכוון אותנו ועושה ומשפיע מלמעלה.